El 14 de junio empezó en São Paulo con un triunfo por 3-0 sobre Bolivia con goles de Philippe Coutinho por doblete y un golazo de media distancia de Everton. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, equipacion inglaterra su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.
